Diferencia Principal - D vs L Glucosa
El isomerismo se divide en dos categorías amplias como isomerismo estructural y estereoisomerismo. Los isómeros D y L son estereoisómeros que tienen la misma estructura química pero son imágenes especulares no superponibles entre sí. La glucosa es una molécula de azúcar que se encuentra en la naturaleza como D-Glucosa o L-Glucosa. La principal diferencia entre la glucosa D y L es que D-Glucosa gira la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj, mientras que la L-Glucosa gira la luz polarizada plana en el sentido contrario a las agujas del reloj.
1. ¿Cuáles son los métodos para representar los isómeros D y L?
- Proyección Fischer, Proyección Haworth, Confirmación de la silla
2. ¿Qué es la glucosa D?
- Definición, Estructura, Propiedades
3. ¿Qué es la glucosa L
- Definición, Estructura, Propiedades
4. ¿Cuál es la diferencia entre la glucosa D y L?
- Comparación de diferencias clave
Términos clave: confirmación de la cadena, glucosa D, Proyección Fischer, Glucosa, Proyección Haworth, Isomería, Glucosa L, Estereoisomería, Azúcar
¿Cuáles son los métodos para representar los isómeros D y L?
Es importante aprender primero los métodos para representar los isómeros D y L antes de analizar la diferencia entre la glucosa D y L en profundidad. Existen tres métodos para presentar las estructuras moleculares de los isómeros D y L.
Fischer Projection
Esta es la forma más común y fácil de dibujar una estructura química para un isómero. Es una estructura 2D y es una estructura lineal..
Figura 1: Proyección de Fischer para glucosa D y L
Proyección de Haworth
Esta es una representación 3D de la molécula y muestra la estructura cíclica de la molécula. El ciclo se forma a través de la formación de un puente a través del átomo de oxígeno del grupo aldehído.
Figura 2: La proyección de Haworth de glucosa D y L.
La estructura cíclica tiene un puente a través del átomo de oxígeno; Así, la glucosa se llama Glucopiranosa para evitar cualquier confusión.
Confirmación de la silla
Figura 3: Confirmación de la silla de glucosa β-D
La estructura espacial real de una molécula viene dada por la confirmación de la silla. Pero es difícil lidiar con esta estructura en comparaciones e identificaciones. Para evitar confusiones, estos isómeros D y L se denominan isómeros α y β. Este método es la forma más precisa de representación..
¿Qué es la D-Glucosa?
La D-Glucosa es una molécula de azúcar que puede girar la luz polarizada del plano en el sentido de las agujas del reloj. En la proyección de Fischer, la D-Glucosa muestra cuatro grupos -OH en los lados de la cadena de carbono principal. Tres de los grupos -OH están en el lado derecho mientras que otro grupo -OH está en el lado izquierdo (el grupo -OH está unido a los 3rd átomo de carbono).
Figura 4: Proyección de Fischer de D-Glucosa
En la imagen de arriba, el grupo -OH dentro del cuadro de color verde está en el lado izquierdo, mientras que otros grupos -OH están en el lado derecho.
Figura 5: Proyección de Haworth de D-Glucosa
En la proyección de Haworth de la D-Glucosa, uno de los grupos -OH se dirige hacia arriba mientras que los otros grupos -OH son hacia abajo.
D-Glucosa es la forma de glucosa que se encuentra en abundancia en la naturaleza. Es la forma básica de almacenamiento de energía y los seres vivos utilizan D-Glucosa para satisfacer sus necesidades energéticas..
¿Qué es la L-Glucosa?
La L-Glucosa es la imagen especular de la D-Glucosa. Pero esta imagen especular no es superponible con D-Glucosa. Por lo tanto, la L-Glucosa se considera como el enantiómero de la D-Glucosa. Dado que es la imagen de espejo, los grupos -OH de la proyección de Fischer están ubicados en direcciones completamente opuestas. Esta estructura también tiene tres grupos -OH en el mismo lado y otro grupo -OH en el lado opuesto. Pero a diferencia de la D-Glucosa, los tres grupos -OH están en el lado izquierdo de la cadena de carbono principal, mientras que el otro grupo -OH está ubicado en el lado derecho.
Figura 6: Proyección de Fischer de L-Glucosa
En la proyección Fischer de D-Glucosa, los grupos -OH se ubican en direcciones opuestas en comparación con la proyección Fischer de D-Glucosa..
Figura 7: Proyección de Haworth de L-Glucosa
Cuando se considera la proyección de Haworth, los tres grupos -OH se dirigen hacia arriba y el grupo -OH se une a los 3rd el carbono se dirige hacia abajo.
La L-Glucosa no es abundante en la naturaleza. Pero la L-Glucosa se puede encontrar en algunas frutas y verduras. Dado que es la imagen especular no superponible de la D-Glucosa, la fórmula molecular y la masa molar son las mismas para los isómeros de Glucosa D y L. Pero las propiedades químicas y su aparición serían diferentes debido a diferentes arreglos espaciales.
Diferencia entre la glucosa D y L
Definición
D-Glucosa: La D-Glucosa es una molécula de azúcar que es abundante en la naturaleza..
L-Glucosa: La L-Glucosa es una molécula de azúcar que es menos abundante en la naturaleza..
Rotación de la luz
D-Glucosa: La D-Glucosa puede girar la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj.
L-Glucosa: La L-Glucosa puede rotar la luz polarizada plana en sentido antihorario.
Fischer Projection
D-Glucosa: La proyección Fischer de D-Glucosa tiene un grupo -OH en el lado izquierdo de la cadena de carbono principal, mientras que otros grupos -OH están en el lado derecho.
L-Glucosa: La proyección Fischer de L-Glucosa tiene un grupo -OH en el lado derecho de la cadena de carbono principal, mientras que otros grupos -OH están en el lado izquierdo.
Proyección de Haworth
D-Glucosa: La proyección de Haworth de D-Glucosa tiene un grupo -OH en la dirección hacia arriba mientras que otros grupos -OH son hacia abajo.
L-Glucosa: La proyección Haworth de L-Glucosa tiene un grupo -OH en la dirección hacia abajo mientras que otros grupos -OH son hacia arriba..
Conclusión
La glucosa se puede encontrar en la naturaleza como D-Glucosa o L-Glucosa. La principal diferencia entre la glucosa D y L es que la glucosa D gira alrededor de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj mientras que la glucosa L gira alrededor de la luz polarizada en el sentido contrario a las agujas del reloj.
Referencias:
1. “Configuraciones D y L”. Configuraciones D y L. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 06 de julio de 2017.
2. "Sustancia: glucosa". Royal Society of Chemistry - Avanzando la excelencia en las ciencias químicas. N.p., n.d. Web. Disponible aquí. 06 de julio de 2017.
Imagen de cortesía:
1. “DL-Glucosa” Por NEUROtiker - Trabajo propio, Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Proyección de Haworth de α-D- y α-L-Glucopyranose” por el vacunador - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia.
3. "Alfa-D-Glucosa" Por Yikrazuul - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. “Beta-D-Glucosa” por Yikrazuul - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
Ciencia
